Als vorsorgender Pate besitzt Sam Giancana enge Verbindungen in die Politik. Im Auftrag des Vaters von John F. Kennedy soll er dem möglichen Präsidentschaftskandidaten die Unterstützung der Gewerkschaften verschaffen, und die CIA bittet um Hilfe bei der Beseitigung Fidel Castros. Dafür darf er seinen krummen Geschäften unbehelligt von FBI und Polizei nachgehen. Sein Leben ändert sich, als er die bekannte Sängerin Phyllis McGuire trifft. Sie lässt sich von geschenkten Diamantencolliers oder Neuwagen zunächst nicht so leicht beeindrucken, erliegt ihm schließlich aber doch. Die öffentliche Aufmerksamkeit, die ihre Beziehung erfährt, setzt das FBI unter Handlungsdruck. Dies erschwert die Geschäfte - zum Ärger seiner Mafiakollegen.