Als Stanley Diana zum ersten Mal sieht, trifft ihn Amor mitten ins Herz. Sie ist die aufregendste Erscheinung, die ihm je begegnet ist: Smart, erfolgreich, äußerst attraktiv - und seit neuestem Single. Monatelang versucht Stanley die vielversprechendste Möglichkeit herauszufinden, wie er Diana am besten zu einer Verabredung überreden könnte. Als sich die Gelegenheit für die Masterfrage endlich ergibt, ist Stanley über Dianas knappe Antwort mehr als überrascht: Ja! Doch der große Abend beginnt mit einer Katastrophe: Stanley baut einen Unfall, er fährt einen Obdachlosen an. Zu allem Überfluss weicht der Kerl nicht mehr von seiner Seite - und kommt einfach mit zu Stanleys Date...